Osman Şiar Yalçın, 25 Ekim 1924 tarihinde İstanbul’da dünyaya geldi. Babası Osmanlı Devleti’nin Maliye Nazırlarından Cavit Bey, annesi Nazlı Aliye Hanım’dır. Annesi Nazlı Aliye Hanım’ın padişah II. Abdülhamit’in oğlu Şehzade Burhanettin ile yaptığı ilk evlilikten olan oğlu Osman Ertuğrul Efendi bundan dolayı Osmanlı hanedanı ile akrabalık bağı mevcuttur.
Babası Cavit Bey İzmir suikastı sonrasında 26 Ağustos 1926 tarihinde idam edilince halen 20 aylık bir bebekken babasız kaldı. İlk 20 aylık dönemine dair babasının tuttuğu defteri sonradan kitaplaştırmıştır. Kendisini, babasının Mülkiye’den sınıf arkadaşı gazeteci Hüseyin Cahit Bey evlat edindi. Bu nedenle soyadı kanunu çıktığında Yalçın soyadını alan Hüseyin Cahit Bey’in soyadını taşımıştır.
Şiar Yalçın, ilkokulu Nişantaşı’ndaki English Highschool’da okudu. 1939’da Robert Kolej’e kaydoldu, 1945’te mezun oldu. Kolejdeki öğreniminin sonrasında İstanbul Üniversitesi Edebiyat Fakültesi’nde bir yıl Türkoloji bölümünde okudu, ardından hukuk öğrenimine yöneldi ve üniversiteyi 1949’da bitirdi. Askerliğinin sonrasında 1952-1953 senelerı içinde Adalet Bakanlığı’nda staj yaptı ve Pınarhisar beldesine sorgu hakimi olarak atandı. Doktora öğrenimi için Paris’e gittiyse de 1960 İhtilali üzerine doktorasını tamamlayamadan yurda geri çağrıldı. Yurda dönüşünde İstanbul Cumhuriyet Savcı Yardımcısı olarak vazifelendirildi. 1961-1962 senelerı içinde bu görevde kaldıktan sonra ufak bir sahil kasabasında savcılık talebinde bulundu. Finike’de görev yaptı. Savcılık görevini 1967-1970 senelerında Koyulhisar’da sürdürdü. Bu zamanda Bilhassa Akşam Gazetesi’nde yayımlanan ve komünist fikirler içeren yazıları 6 ay hapis cezası almasına yol açtı, sonrasında Kemah’ta vazifelendirildi ve ardından Hakimler ve Savcılar Yüksek Kurulu kararıyla politika ile uğraşması sebebiyle meslekten uzaklaştırıldı.
Şiar Yalçın, 1970-1971 senelerında TRT Dış Yayınlar Müdürlüğü’nde mütercim olarak çalıştı. 12 Mart zamanında tutuklanmasının sonrasında TRT’deki görevine son verildi. Bu tarihten sonra tamamen çeviri işleri ile uğraştı. Marks literatürü ve briçle alakalı kitaplar ağırlıklı olmak üzere 50 kitap çevirisi yayınlandı. Daha önce iki evlilik gerçekleştirmiş olan Şiar Yalçın, 1967’den 1983’teki ölümüne kadar, yazar İzzet Melih Devrim’in kızı olan Remide Hanım ile birlikte yaşadı. Hiç çocuğu olmadı.
Şiar Yalçın, Ankara’da akciğer ve böbrek rahatsızlığı sebebiyle tedavi gördüğü Başkent Hastanesi’nde 17 Ekim 2010 tarihinde yaşamını yitirdi. Kocatepe Camii’ndeki cenaze merasiminin sonrasında Cebeci Asri Mezarlığı’nda toprağa verildi.